Die Schule wurde im Jahr 1709 als Armenschule eröffnet, also freier Eintritt und die Schüler kamen aus armen Familien (zu der Zeit wurden die meisten wohlhabenden Kinder zu Hause geschult). Ursprünglich befand sich die Schule im Glockenturm der Trinity Church, doch zu der Zeit von Connors Aufenthalt in Boston ist sie bereits auf die andere Straßenseite umgezogen.

Sie war auch die einzige Schule, die während der britischen Besetzung New Yorks nicht geschlossen wurde, wahrscheinlich weil sie von der Trinity Church betrieben wurde, da ja eher den Loyalisten zugetan war (Trinity zwar zwar auch Betreiber des King's College, dass geschlossen und als Militärhospital verwendet wurde, aber solche Universitäten sind ja bekanntermaßen Brutherde für liberales Denken).

Nach dem Revolutionskrieg kümmerte sich die Regierung verstärkt um freie öffentliche Schulen, und die Finanzierung der Kirchenschulen endete bald, da man die nichtkirchlichen bevorzugte. Trinity School wurde zu einer Privatschule, was sie bis heute ist. Sie genießt ein hohes Ansehen, ist teuer, und hat eine Tradition von über 300 Jahren, was für die Kolonien eine sehr lange Zeit ist. Natürlich kein Vergleich mit dem englische Eton College, das bereits 1440 gegründet wurde - 20 Jahre vor Ezios Geburt, und etwa 50 Jahre, bevor Columbus das Amerka entdeckte, auf das Etonianer die nächsten Jahrhundete voller Stolz herabblicken konnten.