Geburtsjahr: 1479
Beruf: Graf, Adliger


Ottaviano trat mit 19 Jahren als "condottiero" in den Dienst der florentinischen Republik ein, anscheinend auf Wunsch seiner Mutter, Caterina Sforza, welche die Verbindungen mit Florenz zementieren wollte. Er kommandierte 100 Männer aus Forlì, kündigte aber seinen Vertrag nach nur einem Jahr, weil Florenz kein Geld hatte, um ihn zu bezahlen.

Trotz der Berichte, die Ottaviano als fett, hirnlos und als von seiner Mutter kontrolliert beschreiben, bot ihm Papst Alexander VI. (Rodrigo Borgia) seine Tochter Lucrezia zur Heirat an. Warum? Weil Rodrigo entschied, dass dies Eigenschaften wären, die er bei seinem Schwiegersohn durchaus akzeptieren könne, solange der den Schlüssel zur Kontrolle über die Gebiete von Forlì und Imola hielt. Ausserdem war seine Gottesanbeterin von einer Tochter nie lange mit einem Mann verheiratet. Ihre Männer unterschrieben bald Erklärungen, dass sie impotent waren, oder sie verschwanden einfach. Weise entschied sich Caterina gegen die Hochzeit, brachte den Papst in Rage und löste so den Angriff des Sohns des Papstes, Cesare, auf Forlì aus.

Als Caterina von Cesare besiegt und ins Exil nach Florenz geschickt wurde, versuchte Ottaviano unter ihrer Anleitung den neuen Papst Julius II. zu überzeugen, ihm die Herrschaft über Imola und Forlì zurückzugeben. Stattdessen verkaufte Ottaviano Julius am Ende die Ansprüche der Riario-Familie für einen Schuldschein.