Das "New Gaol" wurde 1759 in Betrieb genommen und war das erste Gebäude New Yorks, das ein eigenständiges Gefängnis war - davor wurden Verbrecher im Keller des Rathauses gefangen gehalten, bzw., im Falle von Schuldnern, im Hinterstübchen, denn dort bewahre ich all meine Schuldner auf.

Das Gebäude war zwar ebenfalls für verurteilte Gefangene gedacht, doch aufgrund der überwältigenden Armut in der Gegend bekam es bald den Spitznamen " The Debtors' Prison" (Der Schuldnerknast). Im Jahr 1773, nachdem es inzwischen überfüllt war, nicht nur mit Schuldnern, sondern auch mit Gefangenen aus dem Siebenjährigen Krieg, begannen die Arbeiten an einem neuen Gefängnis - dem Bridewell.

Sowohl das New Gaol als auch das Bridewell nahmen während der britischen Besatzung von New York Kriegsgefangene auf. Die Zustände dort als erschreckend zu bezeichnen, wäre eine glatte Untertreibung. Hunderte Gefangene mussten mit sehr wenig Essen, Wärme oder passender Kleidung auskommen (die mit Kleidng hatten diese bald für mehr Essen verkauft). Krankheiten wie Pocken machten sich dort rasend breit.

Der Verantwortliche für die Gefängnisse war der Vorsteher Marshal William Cunningham. Er war berüchtigt für die brutale Behandlung der Gefangenen, und sein Wirken brachte dem New Gaol einen weiteren Spiznamen ein - "The Provost" (Der Vorsteher). Seine Mutter war sicher sehr stolz auf ihn.