Geburtsjahr: 1476 oder 1477
Beruf: Freischarführer

Fabio, ein Condottiero aus der kämpferischen Familie Orsini, stand bereits im Alter von 18 Jahren auf dem Schlachtfeld. Er drang in Montepulciano ein, um den Sienesen zu helfen. Im Jahre 1498 schloss er sich mit Bartolomeo d'Alviano gegen die rivalisierende Familie Savelli zusammen. Er trat der dunklen Seite bei, als er Jeronima Borgia heiratete, eine Cousine von Lucrezia. Zunächst schien Fabio seine neue Verwandtschaft zu unterstützen. Doch als Cesare im Jahre 1499 in Romagna weilte, befreite er einen Freund, der im Torre di Nona eingesperrt war. Das lässt darauf schließen, dass es mit seiner Loyalität zu den Borgia womöglich doch nicht allzu weit her war.

Als sein Vater Paolo von Cesare getötet wurde, " floh er in kluger Voraussicht", griff dann Michelettos Armee an und verlor. So wurde er zu einem Ausgestoßenen, der die ländlichen Gegenden unsicher machte. Sein schlechter Ruf brachte ihm einen Platz auf einer Liste von Banditen ein, die der Papst veröffentlichte.

Er führte weiterhin für den Rest seines kurzen Lebens Krieg und starb im Jahre 1504 an einer Kopfverletzung in der Schlacht um Garigliano.