Geburtsjahr: 1463
Beruf: Gräfin von Forli, Adlige
Caterina wurde durch ihre Ehe zur Gräfin und war schon berüchtigt lange bevor sie nach Forli kam. Sie wuchs am Mailänder Hof auf und genoss dort eine klassische Erziehung. Ihr Vater, der Herzog, lehrte sie die Kunst des Krieges. Bei Hofe erwarb Caterina zudem ihre Leidenschaft für die Alchemie sowie das Jagen.
Im Jahre 1473 wurde die zehnjährige Caterina mit Girolamo Riario, dem Neffen des Papstes, verlobt. Sie vollzogen die Eheschließung als sie 14 Jahre alt war.
In Rom angekommen, hatte sie bald den Ruf, eine der aufgeschlossensten Adligen bei Hofe zu sein. Ihr Ehemann hatte hingegen den Ruf, einer der unbarmherzigsten Bewohner dort zu sein. Durch den frühzeitigen Tod des Bruders des Papstes erlangte Girolamo noch mehr Macht. Er sicherte sich die Titel Herr von Imola und Forli.
Als der Papst starb, fielen Plünderer über Rom her und zerstörten die Residenz Caterinas. Sie war bereits im siebten Monat schwanger, doch sie ritt furchtlos zum Castel Sant'Angelo und verteidigte den Vatikan mit Kanonen und den anderen Soldaten.
1484 zog sie mit ihrer Familie nach Forli. Vier Jahre später, 1488, bezahlte jemand, der einen Groll gegen ihren Ehemann hegte, die Orsi-Brüder, die ihn töteten. Daraufhin wurde Caterina die Herrscherin von Forli und Imola.
Sie verlor keine Zeit, die Gunst der benachbarten Herrscher zu gewinnen, das Steuersystem zu überarbeiten und die Miliz persönlich auszubilden. Sie verteidigte stets den Frieden. Doch wenn ihre Mitmenschen verletzt wurden, übte sie erbittert Vergeltung. Dabei tötete sie häufig als Strafe die Frauen und Kinder der Feinde.
Im Jahre 1499 entschied Cesare bei seiner Jagd nach mehr Land, Forlì wieder unter päpstliche Herrschaft zu stellen. Randnotiz: Das Pontifikat beanspruchte den Besitz der meisten italienischen Regionen für sich. Diese Ländereien wurden an Herrscher verliehen, aber die Truppen des Papstes konnten jederzeit einmarschieren und diese zurückverlangen. Fast so wie Büchereien, die die Wohnungen derjenigen niederbrennen, die ausgeliehene Bücher zu spät zurückbringen. Als Cesare dann in den Krieg gegen Caterina zog, schickte sie dem Papst einen netten Brief, der zuvor an den Beulen eines Pestopfers gerieben wurde. Von da an ging es bergab.
Als der Angriff der päpstlichen Truppen unausweichlich war, schlich sich Caterina mit einem kleinen Trupp von Soldaten Weihnachten 1499 aus Forlì heraus und reiste nach Monteriggioni, wo sie Ezio Auditore um bewaffnete Unterstützung bat.