Geburtsjahr: 1452
Beruf: Mönch
Darby O'Callahan wurde im wilden, ursprünglichen Teil Irlands, ausserhalb der britischen Besatzungszone geboren. Seine Jugendjahre verbrachte er damit, britische Siedlungen zu plündern. In seinen Schriften beschreibt er diese Zeit so: "Das war ein dunkler Punkt meines Lebens, aber um ehrlich zu sein, hatte ich eine Menge Spaß."
Als O'Callahans gälischer Vater eine Katholikin heiratete, änderte sich alles. "Er zwang mich, auf den Feldern zu arbeiten. Kein Plündern mehr, keine Mädchen mehr. Das war die Hölle auf Erden.", besagt ein Eintrag aus dem Jahre 1462. Um seinem Vater zu entkommen, entschied sich O'Callahan, Mönch zu werden: "Meine Mutter sagte mir, dass Mönche wenig arbeiten un große Festmahle zu den saisonalen Festtagen veranstalteten."
Im Jahre 1462 trat er dem Kloster Abbeylara bei und wurde Zisterzienser. Dann empfand er den Orden aber doch als zu streng: "Wir arbeiten vom Morgengrauen bis zur Dämmerung auf den Feldern. Abt Shaw erlaubte uns nicht, zu trinken, und das Schlimmste: Alle Mädchen waren Nonnen. Das war eine Ebene der Hölle, die tiefer war als alles, was ich mir vorstellen konnte."
Er überredete eine kleine Anzahl seiner Brüder, sich den Dominikanern anzuschließen und verließ Irland 1463 in Richtung Italien, "wo wir Bauern anstellen können, die für uns die Felder bearbeiten. Dann, wenn wir predigen, sehen wir die Schönheit Gottes im goldenen Lichte Italiens und in den seligen Gesichtern der Bauernfrauen."
O'Callahan wurde schließlich im Jahre 1493 von den Dominikanern ausgeschlossen wegen "wiederholter Bekehrungsversuche an der Stadtbevölkerung unter Alkoholeinfluss." In Darbys eigenen Aufzeichnungen spricht er allerdings von großen Erfolgen bei den Bekehrungen, obwohl die Männer "nicht in die Kirche gingen, weshalb ich in die Taverne gehen musste, wo Gottes Wort auf offenere Ohren stieß."
O'Callahan zog 1494 in die Romagna aufs Land und gründete in einer verlassenen Kirche ein Kloster, das dem Orden des Heiligen Patrick gewidmet war, aber er hatte nicht viel Erfolg dabei, Konvertiten anzulocken.
Im Jahr 1500 starb er an etwas, das als "schlechtes Blut" beschrieben wurde, vermutlich handelte es sich um Syphilis. Er wurde auf dem kleinen Friedhof neben der Kirche beerdigt.